У сезоні 2005/06 "Шахтар" вилетів в 1/8 фіналу від "Карпат".
Донецький "Шахтар" у напруженому матчі 1/8 фіналу Кубка України програв "Динамо" (1:2) і вилетів з турніру.
Перемогу киянам приніс удар головою центрального захисника Дениса Попова в другому екстра-таймі.
Востаннє "гірники" не пробивалися до чвертьфіналу національного кубка 14 років тому. У сезоні 2005/06 "Шахтар" в 1/8 фіналу поступився "Карпатам" (0:1). Трофей у тому розіграші завоювало "Динамо".
Цього сезону на Кубок продовжують претендувати "Динамо", "Ворскла", "Інгулець", "Минай", "Десна", "Маріуполь", "Альянс" та "Олександрія".
Жеребкування чвертьфінальної стадії відбудеться у грудні, а матчі - у березні 2020 року.