Базовим днем проведення матчів цієї стадії є 27 серпня.
У Будинку футболу відбулося жеребкування 2-го попереднього раунду Кубка України.
Згідно з ним, були сформовані 13 пар. Зазначимо, що більшість команд (десять, прим.) опинилися на цій стадії змагань після матчів попередньої стадії турніру, які відбулися 20 серпня.
Тут розпочинає боротьбу й фіналіст минулого розіграшу "Інгулець", який представляє Першу лігу України.
Базовою датою проведення цих матчів є 27 серпня.
РЕЗУЛЬТАТИ ЖЕРЕБКУВАННЯ 2-ГО ПОПЕРЕДНЬОГО РАУНДУ
"Арсенал" (Київ) - "Агробізнес" (Волочиськ)*
"Інгулець" (Петрове) - "Металіст-1925" (Харків)
"Калуш" (Калуш) - "Минай-Закарпаття" (Ужгород)
"Миколаїв" - "Прикарпаття" (Івано-Франківськ)
"Діназ" (Вишгород) - "Нива" (Вінниця)
"Черкащина-Академія" (Черкаси) - "Кремінь" (Кременчук)
"Поділля" (Хмельницький) - "Волинь" (Луцьк)
"Вовчанськ" - "Оболонь-Бровар" (Київ)
"Верес" (Рівне) - "Рух" (Львів)
"Гірник-Спорт" (Горішні Плавні) - "Металург" (Запоріжжя)
"Авангард" (Краматорськ) - "Балкани" (Зоря)
"Альянс" (Липова Долина) - "Чайка" (Петропавлівська Борщагівка)
"Таврія" (Сімферополь) - "Буковина" (Чернівці)
* - "Арсенал" знявся з розіграшу Кубка України-2019/20, а тому "Агробізнес" автоматично потрапляє до 3-го попереднього раунду.
- Чинним володарем Кубка України є донецький "Шахтар".